然而英雄激荡的年代，谁也想不到要真正的取胜是多么艰难，甚至是无望。
永禄三年，“东海第一巨人”在桶狭间之战被杀，其领地渐为“甲州之虎”及三河那位自立的少年城主所侵吞。正当氏康想趁机拿下骏河之际，受关东管领所托的景虎于永禄四年攻打氏康的居城“小田原”，关东诸侯闻讯纷纷来投，景虎势如破竹，快速到达小田原城，并在城下痛饮，畅尽浮生之快。
氏康之痛，没有止境。
永禄十二年，大膳大夫遭到三河那位大人和氏康、景虎的夹击。大膳大夫从容应对，一面鼓动景虎家臣叛乱牵制景虎军，一面用兵。十月于三增峡大败小狮子们所率的氏政军团，史称三增峠之战，攻入相模群狮领地，一度包围小田原城。氏康听闻两个儿子以及纲成所述战事经过之后，不由感叹道：“此战纵是我在此，战局亦不会有所更改。能于不利形势之下，反败为胜，信玄公真乃当世第一名将，我氏康不如之。”
三年后，甲州军对东海全境压制，至此大膳大夫信玄终于看到了日思夜想的大海以及得到为了上洛而作准备的骏河水军。并开始攻略远江三河地区。与将军义昭，越前义景，近江长政，本愿寺显如等结成包围网，进入与信长敌对状态。元龟元年，自知时日无多的氏康在病床上留下了“再次与甲州同盟”的遗嘱，十月氏康死。
临终之前，氏康让儿子搀扶他去崖边坐下来看海上日落。他没有看到他想象的未来，只留下无尽的惆怅。
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